El Real Madrid empezó la temporada con una buena dinámica y sumando victorias. Sin embargo, en los tres últimos partidos no han podido lograr la victoria, con dos derrotas y un empate.
El mes de octubre siempre es muy duro para el club merengue y para comprobarlo solo hay que fijarse en los precedentes anteriores. En la temporada 2018/19 con Lopetegui en el banquillo, el Real Madrid firmó cuatro derrotas y una victoria, sobre todo la más dolorosa fue frente al Barcelona, que provocó la llegada de Solari.
El siguiente curso al que le tocó sufrir el mes «maldito» fue a Zinedine Zidane en su segunda época, como entrenador blanco. A pesar de empatar frente a Brujas y caer contra el Mallorca logró después tres victorias. De nuevo el técnico francés lo volvió a sufrir un año después cayendo contra el Cádiz y el Shaktar y empatando contra el Borrusia Moncheglandball a pesar de eso logró salvar el mes ganando en el Clásico, en unos días donde se hablaba de la destitución.
Ancelotti a pesar de empezar el mes perdiendo contra el Espanyol, buscará acabar con la maldición del mes de octubre. El Real Madrid se enfrentará este mes contra Shaktar y Barcelona (ambos fuera de casa). Acabará el mes recibiendo al Osasuna y viajando a tierras alicantinas para enfrentarse al Elche.