A lo largo de su carrera, Messi se ha enfrentado contra los futbolistas más grandes de su tiempo, y a la gran mayoría ha logrado vencerlos. Sin embargo, hay un futbolista al que Messi nunca ha ganado, y no fue precisamente casualidad porque se enfrentaron varias veces. Ese futbolista es Michael Essien, el cual se vio las caras en un terreno de juego con el astro argentino en ocho ocasiones y nunca perdió contra él.
Jugaron los dos partidos de la fase de grupos de la Champions de 2007, encuentros en los que el Chelsea ganó un partido y empató el otro. Se volvieron a encontrar dos años después en las semifinales de la Champions de 2009. Aunque ese año el Barça ganó la “orejona” técnicamente Messi no ganó a Essien, puesto que empataron los dos partidos y el Barcelona acabó pasando por la norma del valor doble del gol visitante, con esa mítica vuelta repleta de polémica donde Essien marcó el primero y el Barça empató con el “Iniestazo”.
Cuando Essien fichó por el Real Madrid, jugaron cuatro clásicos y Essien ganó dos y empató los otros dos, incluso eliminó a Messi de la Copa del Rey. A pesar de que Messi anotó en los dos enfrentamientos ligueros, Cristiano Ronaldo y Ramos para salvar el difícil récord de Michael Essien.