La temporada del Tottenham ha dejado mucho que desear. En cuanto a competiciones nacionales, fueron eliminados por el Colchester United en la tercera ronda de la Carabao Cup y por el Norwich en la EFL Cup en quinta ronda, ambas en penaltis. En la Champions League, sufrieron el global de 4-0 impuesto por el RB Leipzig en octavos y la humillante derrota en fase de grupos de 2-7 frente al Bayern. Una temporada desastrosa salvada por el sexto puesto conseguido en liga, que les permitirá jugar la UEFA Europa League la próxima campaña. Para no repetir el espectáculo, José Mourinho sigue pidiendo refuerzos para los Spurs y Doherty es uno de ellos.
El irlandés, procedente del Wolverhampton Wanderers, ficha por el club londinense hasta 2024 a cambio de 15 millones de libras (unos 16,5 millones de euros). Doherty ha sido clave para Nuno Espírito Santo esta temporada, jugando 37 de los 38 partidos de liga de los Wolves esta temporada y los dos partidos de FA Cup contra el Manchester United.
Con la llegada del dublinense, los de Londres ya pueden encarrilar la salida de Serge Aurier. El AC Milan, que está al acecho del jugador, ofrece 15 millones de euros, pero los Spurs no lo dejarán salir por menos de 20 millones. El costamarfileño llegó a Inglaterra en 2018, un año para olvidar debido a problemas inguinales y en el muslo, lo que le dejó fuera casi toda la temporada. Esta temporada, sin embargo, ha sido indiscutible para Mourinho en el carril diestro.
El fichaje de Doherty aportará solidez defensiva en el juego aéreo y rapidez al juego del entrenador luso, que tratará de meterse en puestos de Champions esta temporada. Un defensa con buena robustez en las disputas del balón con la cabeza y con cualidades óptimas para el juego de Mou, tanto ofensiva como defensivamente hablando.